Świętowanie jubileuszu rozpoczęło się 2 lipca w Miejsko-Gminnym Ośrodku Kultury, gdzie odbył się wernisaż wystawy podsumowującej roczną pracę uczestników zajęć malarskich. Można było obejrzeć 97 prac. Natomiast w budynku ratusza zaprezentowano makietę z czasów II wojny światowej. Inicjatywa ta jest częścią projektu młodego kronikarza Michała Grabika pod nazwą „Historia, która ożywa”. Główne uroczystości świętowania jubileuszu odbyły się w piątek, 3 lipca. Rozpoczęły się Mszą św. w parafialnym kościele Narodzenia Najświętszej Maryi Panny sprawowaną przez proboszcza ks. Artura Schodzińskiego. W czasie homilii kapłan odniósł się do bogatej, ale i trudnej historii miasta, przypominając, że losy miejscowości były wielokrotnie naznaczone dramatycznymi wydarzeniami. Godzi się wspomnieć m.in. najazdy tatarskie z 1498 i 1672 r., przemarsz armii szwedzkiej wiosną 1656 r. przez Oleszyce od Narola, Cieszanowa w kierunku Jarosławia oraz wojsk saskich i koronnych zmierzających do Kamieńca Podolskiego. Przemarsze te znaczone były rabunkami. Prawdziwą tragedią dla Oleszyc były w latach 1703-14 klęski „morowego powietrza”, zarazy, gradobicia, susze, pożary w 1710 i 1901 r., ucieczki za San w czasie II wojny światowej. Kaznodzieja podkreślił także rolę wielkich rodów, takich jak: Ramszowie, Sieniawscy, Czartoryscy, Potoccy, Zamoyscy, Sapiehowie, którzy wpisali się w dzieje tego regionu.

Po Eucharystii uczestnicy uroczystości, wśród których byli: burmistrzowie i radni wszystkich kadencji, zaproszeni goście, mieszkańcy miasta, przeszli do M-GOK na uroczystą sesję Rady Miejskiej. Podniosłym jej momentem było odczytanie Aktu Lokacyjnego Oleszyc, który przeniósł zgromadzonych do początków historii miasta. Tuż po nim radni jednogłośnie podjęli specjalną uchwałę w sprawie uczczenia jubileuszu 450-lecia lokacji miasta. Burmistrz Miasta i Gminy Oleszyce Michał Jabłoński w swoim przemówieniu odniósł się do dziedzictwa i tożsamości budowanej przez pokolenia. Jak mówił – fundamentem Oleszyc nigdy nie były wyłącznie kamienne mury, ale przede wszystkim tworzący je ludzie. Podkreślił niezłomność kolejnych pokoleń mieszkańców, których wiara, odpowiedzialność za małą ojczyznę i zdolność do podnoszenia się z kryzysów pozwoliły miastu przetrwać dziejowe burze i rozwijać się przez kolejne stulecia. Głos zabrali także zaproszeni goście: wicemarszałek Województwa Podkarpackiego Piotr Pilch, wicewojewoda podkarpacki Tomasz Lorenc, starosta lubaczowski Barbara Broź. W przemówieniach okolicznościowych składali gratulacje i życzenia dla całej wspólnoty samorządowej. Część oficjalną dopełnił wykład pt. „Oleszyce – krótko o 450-leciu”, który wygłosił Dariusz Sałek, adiunkt w Muzeum Kresów w Lubaczowie. Historyk ten przybliżył zebranym kluczowe momenty z dziejów miejscowości, od czasów dawnych rodów magnackich po współczesność. Dalsze świętowanie w sercu Oleszyc rozpoczęło się niezwykle hucznie i widowiskowo. Na oleszyckim Rynku zgromadziły się tłumy, by wspólnie celebrować ten historyczny moment. Jednym z najbardziej poruszających punktów programu był uroczysty, wspólny polonez, do którego stanęli zarówno zaproszeni goście, jak i sami mieszkańcy, tworząc barwny i podniosły korowód. Tuż po tańcu Rynek zamienił się w wielką scenę historyczną. Zebrani obejrzeli inscenizację zatytułowaną „Nadanie praw miejskich”, która w plastyczny sposób przybliżyła zebranym wydarzenia sprzed stuleci. Rekonstruktorzy zadbali o najmniejsze detale, dzięki czemu publiczność mogła poczuć klimat epoki, w której kształtowała się tożsamość Oleszyc. Dodatkowo dla uczestników przygotowano liczne atrakcje historyczne. Ogromnym zainteresowaniem cieszyło się obozowisko szlacheckie, gdzie można było podpatrzeć dawne rzemiosło i codzienne życie. Atmosferę dawnych wieków podsycały pokazy walk wojowników oraz widowiskowe, głośne salwy z historycznej armaty.

Sobotnia część Dni Oleszyc rozpoczęła się od wydarzeń sportowych. Na rynku odbył się bieg i nordic walking „O Buławę Sieniawskiego”. W tej sportowej rywalizacji wzięło udział liczne grono miłośników tych dyscyplin sportowych, a zwycięzcami zostali: w biegu na 5 km w kategorii open mężczyzn – Michał Bosak przed Tomaszem Pukas i Maciejem Hasiak. W biegu na 5 km w kategorii open kobiet: Karolina Bieniasz przed Katarzyną Swizdor i Anną Cencora. Nordic walking, kategoria open mężczyzn – Łukasz Tama przed Piotrem Gudz-Kicińskim i Szymonem Biały. W kategorii kobiet wygrała Wiesława Kubiszyn przed Magdaleną Pukas i Bożeną Osiowy. Zwycięzcy otrzymali nagrody. Po południu na scenie plenerowej ustawionej na stadionie sportowym odbyły się koncerty zespołów Margaretki i Fajrant z Oleszyc oraz zespołów zaproszonych – Skynova oraz Veegas. Gwiazdą sobotniego wieczoru był Zenek Martyniuk z zespołem, którego koncert zgromadził liczną publiczność. Po koncertach odbyła się dyskoteka pod gwiazdami z DJ Yaro. Niedzielne popołudnie, 5 lipca rodziny mogły spędzić w Parku Miejskim. W nim organizatorzy Dni Oleszyc przygotowali dla dzieci atrakcje, m. in. zabawy z animatorką, dmuchane zjeżdżalnie, malowanie twarzy, kreatywne warsztaty oraz muzyka na żywo w wykonaniu dzieci z Oleszyc i Lubaczowa. Natomiast Miejsko-Gminna Biblioteka zorganizowała spotkanie autorskie z popularnym pisarzem Alkiem Rogozińskim, czołowym twórcą polskiej komedii kryminalnej.